Pour fêter l'ouverture de la saison d'hiver le Highland Freestyle Club organise la Jib Session pour les fans de Freestyle afin de venir s'entraîner et présenter leurs plus belles figures.
Au centre du village, Le Highland Freestyle club organise chaque année l'Urban JIB Session qui est une étape incontournable du Tour de Freestyle Romand.
À cette occasion, bars et petite resto sont sur place, suite à cette attraction ouverte à tous, la société organise la "Winter Welcome Party" à la grande salle de Château-d'Œx afin de passer un bon moments entre amis et de fêter le début de l'hiver. À la fin de la soirée, un bus pyjama est organisé pour vous ramener au quatre coins du Pays-d'Enhaut.
